1.秀吉の松丸殿あて消息

まず桃山の書の代表として、三藐院近衛信尹の書と、豊臣秀吉の書とを取上げてみる。

はじめに秀吉の書から見てゆこう。『豊臣秀吉筆　松丸殿あて消息』は、秀吉が、側室の一人である松丸殿京極氏にあてた消息である。

（釈文）
かへす〳〵、ゆへそもし一人いれ候ハん事、めいわくに候つれとも、めハ大しの事にて候間、まつ〳〵ゆへいれ候ハんかと存候、やいとをうち、かた又こしなとにつほをろさせ、きゝ候ほとあそはし候へく候、かならすこゝもとふしん申つけ、一日ころにわ、いそき参可申候、又大つのおちをよひよせ候ておき候へく候、
かさねての文ねんころにミまいらせ候、ゆへいり候ハん事、まつ〳〵やいとあそはし候ハんよし、しかる可候、一日ころニこし可申候、くすし〳〵よひ候て、つほおろさせ可申候間、其心候て、やいとまつ〳〵しまいらせ候へく候、又すそひへ候まゝ、ゆへいり候ハヽ、よく候ハんと存候、めわすそひへ候に仍、上き候上かと存候、まつ〳〵ゆのふしんやめさせ申、ゆへいり候てよく候ハんと申候ハヽ、ふしんの事、十日はかりかゝり候て、いてき可申候、まつ〳〵やめ申候、かしく、
　　　廿四日
にしのまる
　　　　五もしへ　　　　　　　　大かう
　　　　　　　　返事

文意の判然とせぬところもあるが、この二日前の二十二日付で、同じく「にしのまる五もし」に宛てた秀吉の消息（秋田子爵家旧蔵）などと照合して考えると、あらまし次のような意味になる、

—重ねて下さったお手紙ていねいに読みました。温泉へ入るのは、先ず灸をしてからがいいと思います。私も一日ごろには行きます。医者を呼んで、灸の壺を決めさせるのがいいでしょう。そういうふうにして、灸を先ずおやりなさい。あなたは、冷え症で足腰が冷えるから、湯へ入るのはいいことと思います。あなたの眼の患いも、足腰が冷えて頭へ血が上るせいでしょうから。いま有馬では、湯治場の普請をさせているところで、十日ばかりで出来上る豫定ですが、湯へ入れる程度まで普請が進んだら、ひとまず中止させますから、さっそくお入りなさい。私と一緒でなくて、あなた一人だけ湯に入れるのは、何とも残念なことですけれども、眼は大事ですから、止むなく一人で湯に入って貰うのです。灸も、肩や腰などに灸の壺を決めさせた上、よく利くようにしっかりとお据えなさい。私はこちらで伏見の城普請の指図をすましてから、一日ごろには必ず急いでまいります。大津の乳母も呼寄せておいて下さい。

日付の「廿四日」は、文禄三年四月二十四日であり、宛名の「西の丸五もじ」は、当時大坂城西の丸にいた側室京極氏、後の松丸殿である（史料編纂所編『豊大閤真蹟集』解説、渡辺世祐氏『豊大閤の私的生活』、桑田忠親氏『豊臣秀吉研究』など参照）。

側室の松丸殿が目を患って、湯治をしたいと言う。ちょうど秀吉自身も腕が痛むので（『駒井日記』文禄三年四月二十二日の条）、一緒に有馬へ行こうと思い立った。しかし折から伏見城の普請が急ピッチで進められていて、秀吉は、その指図をせねばならないので、すぐには行けない。それに腕の工合は、二、三日すると快方に向ってきた（同二十五日の条）。そこで松丸殿を先に行かせ、自分は、伏見城普請の指図が一段落してから行くことにしたのである。

彼女の健康のことをこまごまと思いやり、入浴や灸の仕方まで指示し、一人で湯に入れるのは残念だと嫉いてみせるなど、人情の機微に通じた秀吉の人柄を偲ばせる。

その書は、文章もそうであるが、かざり気がなく、たくんだところがない。大胆率直で天衣無縫である。天真爛漫で潑剌としていて、巧拙を超えた面白さがある。彼の書には、桃山という時代の、豁達自由な雰囲気が、実によく出ているといえよう。